Por Marcelo Vernengo
Con el fallecimiento, a fines de Agosto del 2020, de Jorge Comín se produjo un paso más en la desaparición de la generación que produjo, bajo la dirección de Venancio Deulofeu, el renacimiento del Departamento de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales de Buenos Aires, en la década de los años 60, como un centro de docencia e investigación de primer nivel.
Jorge Comín nació en 1927 y, luego de sus estudios universitarios en la Facultad que en 1953 se separó de Ingeniería, presentó, en ese mismo año, su tesis doctoral sobre bases cuaternarias del Fagara coco. Ese trabajo lo inició en el laboratorio del Dr. Stoppani en la Facultad de Medicina y lo completó en los Laboratorios de Investigación de Squibb en Martínez que constituyo una experiencia única en el desarrollo de investigaciones químicas en un laboratorio farmacéutico fomentando las investigaciones académicas conjuntamente con investigaciones y desarrollos de interés empresarial y que cobijó a un número importante de investigadores que posteriormente se destacaron en las actividades universitarias de docencia e investigación en la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, en la Facultad de Farmacia y Bioquímica, en la Comisión Nacional de Energía Atómica y en el exterior como Ondetti, Iacobucci y otros.
Nuevamente, como me ocurrió con el fallecimiento de Rúveda en 2019, tengo que referirme especialmente a los aspectos personales de mi relación con Comín. En 1954, me integré, gracias a una beca, al grupo de química orgánica de Squibb donde pude realizar mi tesis e iniciarme en la investigación en química orgánica bajo la dirección del Dr. Deulofeu. Fue, en esa ocasión, que conocí a Comín con quien mantuve, durante muchos años, una muy buena relación personal y científica.
En 1958, tanto Comín como yo y como Guillermo Iacobucci y Orfeo Orazi de la Universidad Nacional de La Plata, mediante becas de diferentes orígenes, nos trasladamos al exterior para completar nuestra formación. Siempre recuerdo, con alguna nostalgia, la cena conjunta de nosotros cuatro para nuestra auto despedida mutua en agosto de ese año, en la que discutimos sobre nuestros trabajos de esos momentos y nuestros planes cuando al mismo tiempo tuvimos que enfrentar una de las sudestadas más grandes acontecidas en los suburbios del norte de nuestra ciudad de Buenos Aires.
En 1960, primero Comín, y en 1961 yo a mi vuelta de Cambridge, nos integramos como profesores asociados al Departamento de Química Orgánica de la FCEN en los laboratorios existentes en el segundo piso de Perú 222 que todavía albergaba a la Facultad. El Departamento era dirigido por Deulofeu y estaba integrado, como profesores titulares, por Deferrari y a Brieux quienes dirigían los grupos de investigación en hidratos de carbono y en cinética y mecanismos de reacciones núcleofílicas de sustitución aromática, respectivamente. Ambos nos dedicamos al aislamiento y determinación estructural de productos naturales en plantas argentinas, esto último como continuación de lo realizado en Squibb y lo que se realizaba simultáneamente por Iacobucci, Rúveda, Frydman y Albónico en la Facultad de Farmacia y Bioquímica, también, bajo la dirección de Deulofeu.
Tanto Comín como yo nos interesamos ampliamente y nos dedicamos a mejorar y actualizar la enseñanza de la química orgánica, evitando su enciclopedismo y abarrotamiento de informaciones. En esos años 60 que constituyeron una época de gran nivel del Departamento, se dictaron numerosos cursos que incluían los básicos y los especializados. Con Comín, Sproviero y más tarde Gros, Frasca y otros introdujimos nuevos aspectos y textos. Comín y yo participamos en la traducción y revisión técnica de los textos de Brewster y Noller, aunque al poco tiempo aparecieron otros textos de química orgánica más actualizados con respecto a la estructura electrónica y aspectos estéricos de las moléculas orgánicas y mecanísticos de las reacciones químicas, con introducción de conceptos vinculados a la asimetría espacial y las conformaciones moleculares.
En 1967, me alejé de la Facultad, frente a dificultades para integrar mi equipo de investigación y en 1975 Jorge Comín renunció al cargo de profesor titular y director del Departamento debido a su preocupación personal por la implicancias de decisiones oficiales que podían afectar al sistema universitario y a la estabilidad de dichas instituciones y de su personal docente e investigador, para organizar, junto con Deferrari, una empresa dedicada a la producción de productos de la química fina, una actividad que continuó con éxito y con espíritu innovador.
Posteriormente y simultáneamente, actuó en el INTI, el Consejo Nacional de Ciencia y Técnica y en el CIC de la Provincia de Buenos Aires en el área de desarrollo tecnológico y en la actividad directiva de la Asociación Química Argentina en la que fue Presidente de 1988 a 1994, cargo en que lo sucedí, por su invitación, en los años 1994-2000. Anteriormente había sido un importante elemento y su primer Presidente en la organización de la Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica, entidad que continúa funcionando exitosamente y que reúne a un selecto conjunto de investigadores de los numerosos centros de enseñanza e investigación de química orgánica de nuestro país como feliz continuación de lo iniciado en los años 50 y 60 en Buenos Aires.
En este recuerdo personal de Jorge Comín me limito a mencionar aspectos personales y sus actividades profesionales, mientras que Gerardo Burton, por su parte, me acompaña con una descripción y análisis de sus investigaciones científicas realizadas en la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales de la Universidad de Buenos Aires.
Con él yo tuve una relación fructífera en cuanto a la orientación de la enseñanza y el desarrollo de investigaciones habiendo realizado publicaciones en forma conjunta hasta 1974 y, también en lo relacionado con nuestra visión de la Asociación Química Argentina que cumplió su centenario en 2012 con la particularidad que su padre fue uno de los socios fundadores de la entidad que siempre aspiró a reunir a los profesionales del área así como a los interesados en su desarrollo en el país.
Las tareas de investigación de Jorge Comín
Por Gerardo Burton
Jorge Comín dio sus primeros pasos en investigación aun siendo estudiante de química, en los laboratorios de investigación de Squibb donde trabajó entre 1951 y 1952 en un programa de búsqueda de antibióticos. Alli tomó contacto con Venancio Deulofeu director del área de química y quien sería luego su maestro. Esta experiencia lo motivó a hacer el doctorado bajo la dirección de Deulofeu en química de productos naturales una temática que luego profundizaría a lo largo de su carrera como investigador. Su tesis doctoral comprendía el estudio fitoquímico de un árbol de la Pcia de Córdoba Fagara coco que ya había sido estudiado por Deulofeu y especificamente aislar e identificar los alcaloides cuaternarios de la planta. Este trabajo lo comenzó en los laboratorios de Deulofeu en la Facultad de Medicina y lo continuó en los nuevos laboratorios de investigación de Squibb. El resultado de este trabajo además de un estudio detallado de los componentes de la planta fue el aislamiento y elucidación estructural de la N-metilisocoridina (Figura 1) publicado en el Journal of Organic Chemistry [1] y de otros alcaloides relacionados [2]
Figura 1. Estructura de la N-metilisocoridina
Debe tenerse en cuenta que en aquel momento la disponibilidad de instrumental era mínima y se limitaba a determinaciones de punto fusión, análisis elemental, polarimetría y espectrofotometría UV-visible, por lo cual la elucidación de estructuras requería una gran cantidad de trabajo experimental “de mesada” que incluía reacciones de degradación, preparación de derivados y ensayos de grupos funcionales. Tampoco estaban disponibles las técnicas cromatográficas por lo cual se requería gran habilidad para el aislamiento y purificación. Finalizado su doctorado y luego de una interrupción para atender cuestiones familiares Comín continuó trabajando con Deulofeu en los laboratorios de Squibb. En ese tiempo logró determinar la estructura de la fagarina II haciendo uso de una técnica novedosa para nuestro país que era la espectroscopía infraroja. A partir de la comparación del espectro de la fagarina II con el de la allo-criptopina pudo proponer una estructura que luego confirmó mediante su conversión a la tetrahidro-pseudoberberina que era conocida.[3] También en ese período trabajó sobre los alcaloides de Lupinus multiflorus de donde aisló la multiflorina confirmando su estructura que no estaba completamente elucidada (Figura 2).[4]
Figura 2. Alcaloides de Fagara coco y Lupinus multiflorus
Sus trabajos en química de productos naturales continuaron en su posdoctorado en el Instituto Politécnico Federal (ETH) de Zurich bajo la dirección de Vladimir Prelog quien recibiría el Premio Nobel años después (en 1975) por sus trabajos en estereoquímica y conformación de compuestos orgánicos. Allí se interiorizó en el uso de la cromatografía y tomo contacto con la resonancia magnética nuclear técnicas, que a su regreso introduciría en nuestro medio, y profundizó en la elucidación estructural de productos naturales con sus trabajos sobre la estructura de la ortoquinona diterpénica biflorina aislada de Capraria biflora (Figura 3) [5] y de un metabolito del antibiótico holomicina aislado de bacterias.[6]
Figura 3. Estructura de la biflorina
A su regreso a Argentina en 1960 como Profesor Asociado en el Departamento de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales de la Universidad de Buenos Aires, inició su propio grupo de investigación en aislamiento y elucidación de estructura de productos naturales. Alli a lo largo de 15 años se formaron doctores que hicieron sus tesis doctorales bajo la dirección de Comín y recibió a becarios de Chile, Perú y Japón. Su interés por la química de los alcaloides lo llevó a estudiar distintas plantas argentinas de donde aisló nuevas estructuras de las familias de alcaloides bencilisoquinolínicos, [7] indolínicos, [8] aporfínicos, [9] y -carbolinas [10]. Estos trabajos se complementaron con el aislamiento y elucidación de estructuras de diversos tipos de metabolitos secundarios como quassinoides [11], triterpenos [12] y cumarinas [13], todo ello apoyado por las nuevas técnicas espectroscópicas y el equipamiento de resonancia magnética nuclear y espectrometría de masa que se fueron incorporando en el Departamento de Química Orgánica. En las figuras 4 y 5 se muestran algunos compuestos representativos resultado de estas investigaciones.
Figura 4. Alcaloides representativos aislados por Comin y colaboradores [7-10]
Figura 5. Estructuras representativas de quasinoides, triterpenos y cumarinas aisladas por Comin y colaboradores [11-13]
También incursionó en la semisíntesis de productos naturales, donde vale mencionar la de la fagarina II, que sintetizó con Duilio Giacopello a partir de su producto de degradación tetrahidro-pseudoberberina (ver Figura 2) confirmando definitivamente su estructura.[14]
De este período se destaca además el capítulo sobre alcaloides bencilisoquinolínicos publicado en colaboración con Deulofeu y Vernengo en el volumen dedicado a alcaloides de la prestigiosa serie editada por Manske.[15]
En 1975 Comín dejó la vida académica para iniciar con Jorge Deferrari lo que él dio en llamar su aventura industrial, pero manteniendo su impronta de investigador y de científico, así surgió Decofarma.
Referencias
[1] Comin, J., Deulofeu, V., (1954) J. Org. Chem., 19, 1774-1779.